Misja szpiegowska i śmierć Hale został przewieziony na terytorium wroga 12 września 1776 roku jako holenderski nauczyciel chcący przyłączyć się do wojny na rzecz króla Jerzego III. Nie wiedział, że w międzyczasie Armia Kontynentalna przeniosła się w głąb wyspy Manhattan zepchnięta tam przez wojska brytyjskie. Sam Nathan został przechwycony przez Roberta Rogersa dopiero w okolicach dwudziestego września z winy własnej nierozwagi. Przebywał w tawernie, kiedy wszedł do niej Rogers, twierdząc, że jest patriotą, a Hale uwierzył mu, prawdopodobnie mówiąc o swojej misji. Kolejnego dnia uwięziono go i zawieziono pod oblicze brytyjskiego generała o nazwisku William Howe, który skazał go na karę śmierci przez powieszenie.
Nathan Hale dopełnił żywota 22 września 1776 roku, mając tylko 21 lat. Znane są jego ostatnie słowa: Żałuję jedynie, że mam tylko jedno życie, które mogę poświęcić dla mojego krajuTerry Crowdy, Historia szpiegostwa i agentury, str. 110, lecz on sam prawdopodobnie nigdy ich nie wypowiedział i zostały zmyślone przez Williama