W roku 1999 Ukawa należał do grona zawodników walczących o tytuł mistrza świata. Dzięki regularnym wizytom na podium w początkowej fazie sezonu, Japończyk przez pewien czas utrzymywał się na pozycji lidera klasyfikacji generalnej. Dominacja środkowej części zmagań przez Włocha Valentino Rossiego nie pozwoliła jednak Ukawa na dłuższe utrzymanie prowadzenia. Ostatecznie Japończyk pewnie został wicemistrzem świata, z dorobkiem jedenastu miejsc na podium, z czego dwóch na najwyższym stopniu (GP Francji i Walencji). Podczas GP Katalonii po raz pierwszy w karierze sięgnął po pole position (nie dojechał jednak do mety).
Na sezon 2000 Ukawa pozostał w ćwierćlitrówkach. Był to jednak mniej udany rok dla Japończyka, który dziewięciokrotnie stawał na podium i w klasyfikacji zajął dopiero 4. lokatę. I tym razem dwukrotnie zwyciężył - ponownie w GP Francji oraz Holandii.