W 1951 roku Michałkowice wraz z obecną ulicą E. Orzeszkowej weszły w skład Siemianowic Śląskich. W czasach Polski Ludowej ulica nosiła swoją obecną nazwę. W tym okresie wzdłuż ulicy E. Orzeszkowej ciągnęła się m.in. zabudowa michałkowickiego PGR-u. W dniu 28 grudnia 1957 roku z kopalnia „Michał” uzyskała pozwolenie na budowę pomnika obrońców kopalni „Michał”. W 1994 roku kopalnię zlikwidowano. Nowy właściciel terenów pokopalnianych doprowadził do wyburzenia w 2004 roku części historycznych budynków dawnej kopalni „Michał” mimo ustanowienia na obszarze po kopalni strefy ścisłej ochrony konserwatorskiej. We wrześniu 2012 roku w zabudowaniach po dawnym szybie „Krystyn” oddano do użytku SCK Park Tradycji.
Na przełomie lutego i marca 2013 roku miasto Siemianowice Śląskie ogłosiło przetarg na budowę ronda na skrzyżowaniu ulic: Kościelnej, E. Orzeszkowej, Oświęcimskiej i Maciejkowickiej. Realizację prac budowlanych rozpoczęto 9 kwietnia 2013 roku. Rondo dla ruchu samochodowego oddano do użytku 31 lipca 2013 roku. Łączny koszt prac wyniósł 2,7 mln złotych, a zostały one zrealizowane przez katowicką firmę Drogopol-ZW. W 2014 roku wyremontowano odgałęzienie od ulicy E. Orzeszkowej prowadzące w kierunku SCK Parku Tradycji. W czerwcu 2016 roku wymieniono nawierzchnię jezdni ulicy E. Orzeszkowej.