Serial posiada mnóstwo crossoverów z innymi serialami Disneya. Pierwszym crossoverem Jessie był Austin i Jessie i Ally, który był świątecznym crossoverem z serialem Austin i Ally i został wyemitowany 7 grudnia 2012 roku. Kolejnym crossoverem był świąteczny crossover z serialem Powodzenia, Charlie! o nazwie „Powodzenia Jessie”, który został wyemitowany 30 listopada 2013 roku. Następnym crossoverem był animowany halloweenowy crossover z serialem „Mega Spider-Man: Wojownicy sieci”, a kolejnym świąteczny crossover z serialem Liv i Maddie, który został wyemitowany 29 listopada 2014 roku. Następnym crossoverem był crossover z Nie ma to jak hotel, w którym Jessie spotkała Moseby’ego. Szóstym crossoverem będzie crossover z serialem To nie ja, w którym wystąpią Logan i Delia z tego serialu. Zostanie on wyemitowany 2 października 2015 roku. Siódmym i ostatnim crossoverem będzie crossover z serialem Nastoletnia agentka, w którym wystąpią Emma i Zuri z serialu Jessie. Zostanie on wyemitowany 4 października 2015 roku.