Dale walczył w bitwie z HMS „Serapis” 23 września 1779 roku, w której został ranny. Następnie służył na USS „Alliance” i USS „Ariel”.

Dale powrócił do Filadelfii 28 lutego 1781 roku i został przydzielony do USS „Trumbull”. Ten okręt został utracony już w sierpniu w starciu z HMS „Iris” i HMS „Monk”. Dale został po raz trzeci ranny w walce. Dale został w listopadzie wymieniony z grupą jeńców, następnie służył jako korsarz oraz oficer marynarki handlowej do końca wojny.

W 1794 roku został kapitanem, ale do roku 1801 pozostawał poza aktywną służbą. W tym roku otrzymał dowództwo nad szwadronem wysłanym na Morze Śródziemne do walki z trypolitańskimi piratami porywającymi amerykańskie statki handlowe dla okupu. Wojna została wypowiedziana Stanom Zjednoczonym 14 maja 1801 roku, a sześć dni później prezydent Thomas Jefferson wydał rozkaz dla floty, nakazując wyruszenie na Morze Śródziemne. Prawdopodobnie decyzję o wysłaniu floty podjęto jeszcze przed otrzymaniem informacji o wypowiedzeniu wojny przez paszę Trypolisu. Dale otrzymał trzy fregaty (USS „President”, USS „Philadelphia”, USS „Essex”) i szkuner USS „Enterprise”. Zadaniem oddziału Dale’a było patrolowanie akwenu, ochrona amerykańskich statków i blokada portu w Trypolisie.