12 kwietnia 1920 został wyświęcony na hierodiakona, zaś 8 października – na hieromnicha. W 1923 otrzymał godność archimandryty i został przełożonym monasteru Opieki Matki Bożej w Moskwie. Inne źródło wskazuje, że wspólnotą tą kierował biskup ałatyrski Guriasz, zaś archimandryta Beniamin był jego najbliższym współpracownikiemGurij (Stiepanow Aleksiej Iwanowicz).
W październiku 1929 monaster Opieki Matki Bożej został zamknięty, zaś jego przełożony aresztowany. Kolejno był więziony na Łubiance i Butyrkach, a następnie zesłany do łagru w dawnym Monasterze Sołowieckim. Po trzyletnim okresie pozbawienia wolności duchowny został zwolniony. Osiedlił się wówczas we Włodzimierzu i do 1937 służył w miejscowej cerkwi św. Nikity. W wymienionym roku został po raz kolejny aresztowany i zesłany na północ Rosji europejskiej. Dopiero od 1943 mógł utrzymywać kontakt listowny z duchowymi uczniami. W tym samym roku, wskutek zmiany polityki władz radzieckich wobec Cerkwi, Beniamin (Miłow) został zwolniony, zamieszkał w odnowionej Ławrze Troicko-Siergijewskiej i został wykładowcą patrologii w Moskiewskiej Akademii Duchownej. W 1948 obronił pracę poświęconą miłości bożej w nauczaniu Biblii i Kościoła prawosławnego, na podstawie której uzyskał tytuł magistra teologii, a następnie profesora patrologii.