thumb|USS „Chicago” w porcie w Sydney, 31 maja 1942 r. Podczas pobytu w tym porcie, w nocy z 31 maja na 1 czerwca 1942 roku, okręt stał się celem ataku japońskich miniaturowych okrętów podwodnych. Trzy jednostki sforsowały wejście do Sydney Harbour i podjęły próbę storpedowania kotwiczących tam okrętów. Jeden z nich wystrzelił dwie torpedy w kierunku „Chicago”, obie chybiły. Jedna zatopiła stary prom „Kuttabul”, przycumowany w porcie w charakterze pływających koszar, druga ugrzęzła na brzegu, nie eksplodując. Artylerzyści krążownika ostrzelali kiosk jednego z miniaturowych okrętów, również bez widocznych efektów (powstała później anegdota twierdziła, że jeden z wystrzelonych tej nocy pocisków wybuchł na terenie miejskiego ogrodu zoologicznego, zabijając lwa). Nocujący na lądzie dowódca okrętu, komandor Howard D. Bode, po powrocie na pokład zarządził natychmiastowe przygotowanie do wyjścia w morze i ostatecznie „Chicago” opuścił zatokę w towarzystwie niszczyciela „Perkins”, powracając dopiero po południu. Jeszcze tego samego dnia obie jednostki przeszły z Sydney do Brisbane, gdzie dołączyły do TF 44.