W nocy 24 października, silna japońska grupa morska składająca się z dwóch pancerników, jednego ciężkiego krążownika i czterech niszczycieli kierowała się w kierunku cieśniny Surigao z widocznym celem zaatakowania zatoki Leyte. Japońskie siły morskie płynęły w nierównej kolumnie, w wąskiej cieśninie i w ciemnościach, podczas gdy "Portland" i jego okręty siostrzane ustawiły się w górnej części cieśniny, "w pozycji kreski nad T". Japończycy najpierw napotkali kutry torpedowe typu PT, następnie trzy skoordynowane ataki torpedowe niszczycieli, a na koniec potężny ogień amerykańskich pancerników i krążowników znajdujących się w górnej części cieśniny. W bitwie w cieśninie Surigao, japońskie siły morskie zostały kompletnie zniszczone, tracąc dwa pancerniki i trzy niszczyciele.
1945 Od 3 stycznia do 1 marca 1945 roku, "Portland" wziął udział w operacjach w zatoce Lingayen i wokół Corregidoru. Opuszczając zatokę Lingayen 5 stycznia i po ostrzelaniu okolic Przylądka Bolinao, "Portland" wrócił do zatoki tego samego dnia i rozpoczął ostrzeliwanie artyleryjskie wschodniego wybrzeża, ale natychmiast je przerwał, kiedy rozpoczął się ciężki atak kamikaze.