W późniejszej części swojej kariery Wilson zajął się również reżyserią teatralną, specjalizując się zwłaszcza w sztukach autorów współczesnych, często debiutujących jako dramaturdzy. Reżyserowane przez niego spektakle były wystawiane w całej Wielkiej Brytanii, a szczególnie w Londynie i Manchesterze. Wilson jest również jednym z honorowych patronów Szkockiego Teatru Młodzieży.
Film i telewizja Wilson zadebiutował w telewizji w 1965 występem w inscenizacji Romea i Julii. W 1970 po raz pierwszy wystąpił w filmie kinowym, którym był średniometrażowy obraz Junket 89. W kolejnych latach wystąpił w kilkudziesięciu różnych filmach i serialach, m.in. Jaś Fasola, Doctor Who, Ojciec Ted czy Emmerdale. Największą popularność przyniosła mu rola wyjątkowo zrzędliwego emeryta Victora Meldrew, którego zagrał w serialu BBC Jedną nogą w grobie, emitowanym od 1990 do 2000. Od 2008 do 2012 należał do głównej obsady innego serialu BBC, utrzymanych w konwencji fantasy Przygód Merlina, gdzie wcielał się w rolę nadwornego lekarza Gajusza.