Następnie wystąpił gościnnie w serialu Fox 21 Jump Street (1989) z Johnnym Deppem i Mario Van Peeblesem, sitcomie NBC Zdrówko (Cheers, 1989) jako skater-bezlotek, serialu wojennym ABC Chińska plaża (China Beach, 1989) z Tomem Sizemore, Fox Booker (1989) z Richardem Grieco oraz sitcomie Fox Latająca ślepota (Flying Blind, 1992) z Coreym Parkerem i Téą Leoni.
Przełomem w jego karierze okazał się występ w sitcomie NBC Skrzydła (Wings, 1990-1995) w roli Lowella Mathera, tępego umysłowo mechanika Portu Lotniczego. W komedii przygodowej George prosto z drzewa (George of the Jungle, 1997) z tytułową rolą Brendana Frasera zagrał czarny charakter.
Za rolę ambitnego drugorzędnego aktora, zadowolonego z siebie erotomana w komediodramacie Bezdroża (Sideways, 2004) odebrał nagrodę Broadcast Film Critics Association, nagrodę krytyków w Chicago, w stanie Ohio i na Florydzie oraz zdobył nominację do nagrody Oscara i Złotego Globu.
Jego kreacja Toma Harte, siostrzeńca Prentice Rittera (Robert Duvall) w telewizyjnym westernie Przerwany szlak (Broken Trail, 2006) została uhonorowana nagrodą Emmy i była nominowana do nagrody Złotego Globu.
Życie prywatne Ze związku z Mią Zottoli ma córkę Cody (ur.