Został przyjęty do czyszczenia toalet, ale pozwolono mu śpiewać wieczorami z klubową orkiestrą oraz zatrzymywać dla siebie napiwki, które jednorazowo wynosiły niekiedy nawet 20 dolarów.
Pierwsze znaczące dla rozwoju zawodowej kariery Williamsa wydarzenie miało miejsce w 1938. Do występów ze swoim zespołem zaprosił go bowiem klarnecista Jimmie Noone, czołowa postać chicagowskiego hot jazzu. Niespełna rok później młody wokalista zdobywał popularność śpiewając w miejscowych salach tanecznych oraz ogólnoamerykańskiej rozgłośni radiowej, która prezentowała jego głos od Massachusetts po Kalifornię. W 1939 i 1940 Williams jeździł w trasy koncertowe po Środkowym Zachodzie z orkiestrą Lesa Hite'a, która akompaniowała m.in. Louisowi Armstrongowi i Fatsowi Wallerowi. W kolejnym roku odbył duże tournée z zespołem Colemana Hawkinsa.
Śpiew Williamsa bardzo spodobał się Lionelowi Hamptonowi, który w 1942 zaangażował wokalistę do swojego big-bandu w zastępstwie dotychczasowego solisty. Williams występował zarówno w bostońskiej siedzibie orkiestry, klubie Tic Toc, jak podczas jej krajowych tournées. Kiedy do zespołu powrócił poprzedni wokalista, Williams był już na tyle znany, że bez kłopotu mógł kontynuować karierę w rodzinnym Chicago. W połowie lat 40.