W 1939 roku lokalny Klub Kobiet zbiera kwotę niemal 50 000 dolarów na budowę nowej szkoły w mieście, która otwarta zostaje w 1940 roku.
Lata 1941–1960 W 1942 roku miasto opanowane jest przez Siły Zbrojne Stanów Zjednoczonych, które przenoszą pobliską linię kolejową w celu ustąpienia miejsca nowo budującej się drodze Alaska Highway. Do 1945 roku w Skagway stacjonuje aż 3000 żołnierzy. Wzdłuż kolei budowany jest rurociąg do przesyłu paliwa. Na początku 1943 roku armia amerykańska przejmuje stacjonującą w mieście straż pożarną, obiecując za to całodobową ochronę nad mieszkańcami miasta. Pomoc amerykańskiej armii przydała się miastu podczas wylewu pobliskiej rzeki, gdzie wojsko budowało wały przeciwpowodziowe, które ochroniły miasto. Po opuszczeniu w 1945 roku Skagway przez żołnierzy, amerykańska służba zdrowia otwiera w mieście sanatorium leczące gruźlicę. Miejscowe sanatorium przed zamknięciem w 1947 roku mieściło aż 90 pacjentów. Około 1946 roku WP&YR przejmuje obsługę pobliskiej kolei. Tory kolejowe zostają usunięte z okolicy głównej ulicy miasta w 1947 roku. Dyea Road zostaje oddana do użytku. W 1951 roku kolej White Pass staje się pionierem w branży spedycyjnej ładunków kontenerowych.