Siemowit znowu wyprawił się przeciwko Jaćwingom w 1253 r. wspólnie z Danielem Romanowiczem (nowo koronowanym władcą Rusi halicko-włodzimierskiej), a także z jego synem Lwem Halickim. Tak jak podczas pierwszej wyprawy miejscem zbiórki wojsk inwazyjnych był Drohiczyn. Podczas działań militarnych ponownie doszło do sporów między Rusinami i Polakami. Pomimo tego, Rusinom udało się uzyskać pewne sukcesy. Lew zdołał rozbić oddziały kunigasa jaćwieskiego Stekinta. Z tego też powodu inny dowódca jaćwieski Komat obiecał uznać zwierzchnictwo Daniela. Wojska włodzimiersko-mazowieckie dotarły do grodu Raj, ale po spustoszeniu okolicznych terenów zawrócono. Definitywnie więc kolejna ekspedycja Daniela nie odniosła spodziewanych sukcesówD. Dąbrowski, Daniel Romanowicz..., s. 366-368..
Również na przełomie 1255/1256 r. Siemowit I uczestniczył w wielkiej wyprawie przeciwko Jaćwingom wspólnie z książętami ruskimi (m.in. Danielem i jego synami: Lwem, Romanem i Szwarnem), a także z rycerstwem małopolskim z księstwa Bolesława Wstydliwego. Trzecia wyprawa była najlepiej przygotowana strategicznie, przysporzyła też wymierne korzyści. Zdaje się, że była też najliczniejsza. W czasie wyprawy starano się wykorzystać doświadczenia z poprzednich. W początkowej fazie konfliktu wybrano głównego wodza – Daniela.