Keegan zdobył uznanie za swoją umiejętność wykraczania poza ramy tradycyjnie pojmowanej historii wojskowości w poszukiwaniu głębszego zrozumienia wojny. Jego prace zajmują się perspektywą poszczególnych żołnierzy, historycznymi przyczynami wydarzeń historycznych, rolą zmian technologicznych w prowadzeniu wojen oraz wyborami i dylematami, z którymi zmagają się przywódcy wojskowi. Tak jak wielu innych historyków, Keegan zaangażował się w budzącą wiele kontrowersji sprawę Dawida Irvinga i był krytykowany za niektóre komentarze, które wydawały się niektórym proirvingowskie. Keegan chwalił zdolności badawcze Irvinga, lecz także krytykował zniekształcanie przez niego faktów i uważał niektóre z jego poglądów za „perwersyjne”.
Mimo że był historykiem wojskowości i wykładowcą, Keegan nigdy nie służył w wojsku, ani nie widział walk na własne oczy, gdyż uniemożliwiła mu to przebyta w dzieciństwie ciężka choroba. Keegan często omawia ironię tej sytuacji w przedmowie swoich prac.