Życiorys Dzieciństwo i szkoła średnia Urodził się 19 maja 1986 w Anchorage jako syn Ronniego i Almarii Chalmers. Od dzieciństwa był zafascynowany koszykówką, a jego idolem początkowo był Michael Jordan. Ojciec Chalmersa był asystentem trenera w szkole średniej East Anchorage, do której wtedy chodził legendarny w tym stanie Trajan Langdon. Dzięki temu mały Chalmers mógł zostawać po treningach szkolnego zespołu, na których grywał właśnie z nim. Langdon szybko stał się idolem Chalmersa i ten cały czas powtarzał ojcu, że chce być taki jak on. Trafił do szkoły średniej Bartlett, w której szybko stał się gwiazdą. Trzy razy z rzędu wybierano go najlepszym graczem szkół średnich na Alasce, czym wyrównał osiągnięcie Langdona. W 2005 wystąpił w meczu gwiazd amerykańskich szkół średnich - McDonald’s All-American. W latach 2002 i 2003 zdobywał ze swoją szkołą mistrzostwa stanu. W sierpniu 2011 szkoła wycofała z użycia w swojej drużynie numer 15, z którym grał Chalmers.
Idąc do koledżu, Chalmers był uznawany za drugiego najlepszego rozgrywającego, kończącego wówczas szkołę średnią. Starały się o niego takie uczelnie jak Arizona czy Karolina Północna.