W maju 1939 roku został dowódcą krążownika liniowego "Hood" i szefem sztabu Dywizjonu Krążowników Liniowych Home Fleet.
Na tym stanowisku rozpoczął swe działania w II wojnie światowej, najpierw w Home Fleet, następnie w admirała Somerville'a. Uczestniczył między innymi w operacji Catapult. 1 stycznia 1941 roku został wymieniony w sprawozdaniu. Awansowany 15 stycznia 1941 roku do stopnia kontradmirała (Rear-Admiral), miesiąc później opuścił „Hooda”, obejmując dowodzenie niszczycielami Floty Śródziemnomorskiej. Wziął udział w bitwie o Kretę, w nocy z 21 na 22 maja 1941 roku dowodzony przez niego zespół sił lekkich zaatakował włosko-niemiecki konwój z posiłkami dla Krety, eskortowany przez torpedowiec "Lupo" pod komendą Francesco Mimbelliego. Odważna postawa włoskiego dowódcy uratowała znaczną część chronionych przezeń jednostek, chociaż ich lądowanie na wyspie zostało udaremnione. Kontradmirał Glennie był później krytykowany za niewykorzystanie swej przewagi w bojuAndrea Piccinotti: May 22nd, 1941, w: Regia Marina Italiana.