Kariera i dalsze życie Pierwszą dostrzeżoną przez prasę wystawę Lewitan miał w 1877. Dwa lata później, w maju 1879, w związku z falą wystąpień antyżydowskich w Rosji, został zmuszony do przeniesienia się do podmoskiewskiego przysiółka Sałtykowka (Салтыковка), ale wkrótce, pod naciskiem opinii publicznej i w uznaniu jego twórczości, pozwolono mu na powrót. Na początku lat 80 XIX w. pracował dla różnych ilustrowanych magazynów, w których nie tworzył pejzaży a portrety i rysunki ludzi.
W 1880 jego obraz Осенний день. Сокольники („Jesienny dzień. Sokolniki”) został kupiony przez znanego kolekcjonera sztuki i filantropa Pawła Trietiakowa, założyciela Galerii Trietiakowskiej, co było przełomem w malarskiej karierze Lewitana. W 1891 r. Lewitan przystąpił do „Towarzystwa Wystaw Objazdowych” – piriedwiżników.
W latach 80. XIX w. bardzo zaprzyjaźnił się z Antonem Czechowem, Isaak spędzał dużo czasu z Antonem i jego rodziną. W kwietniu 1892 r. przyjaciele pokłócili się. Powodem sporu było opowiadanie Czechowa pt. Pasikonik, w którym romans głównych bohaterów mocno sugerował istniejący romans między Lewitanem z Sofią Kuwsznikową, żoną znajomego lekarza. W 1895 obaj mężczyźni doszli do pojednania, odbudowując przerwaną przyjaźń.