Początkowo korsarze planowali atakować hiszpańskie statki powracające do Europy z Buenos Aires, jednak po kilku nieudanych potyczkach postanowili opłynąć przylądek Horn i spróbować swoich sił u wybrzeży Chile i Meksyku. Wyprawa okazała się niezwykle trudna i niebezpieczna. Jeszcze u wybrzeży Brazylii na pokładzie „Cinque Ports” zmarło na szkorbut aż 48 marynarzy, w tym kapitan. W tej sytuacji zastąpił go 21-letni porucznik Thomas Stradling.
Po opłynięciu Przylądka Horn oraz pokonaniu kilku hiszpańskich okrętów, Stradling popadł w konflikt z Dampierem i statki rozdzieliły się w październiku 1704 roku. „Cinque Ports” skierował się w kierunku niezamieszkałego archipelagu Juan Fernández w celu dokonania niezbędnych napraw oraz uzupełnienia zapasów żywności i wody. Galeon zacumował w pobliżu wyspy znanej wówczas jako Más a Tierra (obecnie Robinson Crusoe). Przebywający na pokładzie Selkirk miał złe przeczucia dotyczące przyszłości okrętu, z powodu jego uszkodzeń powstałych wskutek długotrwałej podróży. Wątpliwości Szkota budziło też niewielkie doświadczenie kapitana Stradlinga, a także znaczne braki w załodze. Selkirk próbował przekonać innych marynarzy, aby porzucić statek, tymczasowo osiedlić się na bezludnej wyspie i poczekać na inny okręt.