Analiza Obraz Matki Bolesnej został namalowany w duchu późnogotyckiego realizmu, powszechnego w sztukach plastycznych od XV wieku. Kompozycja według większości badaczy powstała pod wpływem dzieł górnonadreńskiego grafika – Mistrza E.S. Jedna z rycin jego autorstwa ukazuje cztery anioły z arma Christi asystujące Chrystusowi w typie Vir Dolorum. Inspiracje płynęły także z Niderlandów oraz z Małopolski. Przykładem jest obraz w kościele w Olbierzowicach (obecnie w Muzeum Narodowym w Warszawie) z przedstawieniem Vir Dolorum i Mater Dolorosa. Dyskusyjna jest kwestia autorstwa krakowskiego obrazu – atrybucje są rozbieżne. Badacze jako autorów franciszkańskiego wizerunku wskazywali anonimowych malarzy, takich jak Mistrz Jerzy (według Tadeusza Dobrowolskiego, Michała Walickiego i Tadeusza Dobrzenieckiego) i Mistrz Zwiastowania z Jodłownika (według Jerzego Gadomskiego).
Być może obraz był fragmentem większego, nieistniejącego retabulum ołtarzowego, np. dyptyku przedstawiającego Maryję stojącą pod krzyżem lub tryptyku z Matką Bożą z jednej i św. Janem Ewangelistą z drugiej strony krzyża. Na tę ostatnią hipotezę wskazuje ustawienie postaci Marii, skierowanej ku lewej stronie.