W sezonie 2009 Cruzeiro wywalczyło 4. miejsce w lidze. Duży udział miał w tym Jonathan, który wystąpił w 27 meczach, w których strzelił 3 bramki. Dzięki temu trafił do jedenastki sezonu Prêmio Craque do Brasileirão. Sezon 2010 zakończył się dla Cruzeiro wywalczeniem wicemistrzostwa Brazylii. Ogółem w barwach Cruzeiro rozegrał 239 spotkań z tego 130 to mecze ligowe oraz strzelił 12 bramek, w tym 6 ligowych.
Santos Po tym sezonie Jonathan postanowił zmienić klub i 20 grudnia 2010 przeszedł do Santosu FC za 2 mln euro (1,2 mln euro wyłożył Santos a 800.000 euro Terceira Estrela Investimentos S/A (TEISA). Połowę jednak praw zachowało Cruzeiro. Podpisany wtedy kontrakt miał obowiązywać przez 4 lata, a ponadto zawierał klauzulę odejścia za 15 mln euro. W Santosie zadebiutował 19 stycznia 2011 w wygranym 3-0 meczu z Mirassol FC. 160px|lewo|mały|Jonathan przed spotkaniem LM z CSKA Moskwa. 27 marca zdobył pierwszą bramkę w meczu z Ituano Itu. W maju 2011 Jonathan zdobył z Santosem mistrzostwo stanu São Paulo – Campeonato Paulista. Miesiąc później zdobył Copa Libertadores 2011 (w meczach finałowych z CA Peñarol jednak nie wystąpił). Ogółem dla Santosu zagrał w 17 meczach i strzelił 2 gole.