Urodziła się w Nowym Jorku 21 czerwca 1985. Dorastała wraz z dwójką rodzeństwa w Lake Placid. Ma młodszą siostrę Caroline i brata Charliego. Jej dziadek, Robert England Grant, był bankierem inwestycyjnym Kidder, Peabody & Co., wiceprezesem Plough, Inc i Textron i inwestorem. W 1951 ożenił się z Cynthią Ann Kirk.

W młodości uczęszczała do katolickiej szkoły podstawowej o nazwie St. Agnes i była kantorem w chórze kościelnym. W wieku czternastu lat uzależniła się od alkoholu. Gdy ukończyła 15 lat, w ramach kuracji odwykowej, wyjechała z Lake Placid do prywatnej szkoły z internatem w Connecticut. Jej rodzice, Robert England Grant junior, copywriter i przedsiębiorca, oraz Patricia Ann „Pat” (Hill), byli jej nauczycielami w szkole średniej. W młodości pragnęła zostać poetką. Gdy miała 18 lat, przeprowadziła się do Nowego Jorku w celu rozpoczęcia studiów z filozofii na Uniwersytecie Fordham.