Podczas II wojny światowej Crocker został oddelegowany w kwietniu 1940 do dowództwa 3 Brygady Pancernej. W trakcie bitwy o Francję jego brygada została praktycznie unicestwiona. Gdy Crocker wylądował w Cherbourgu, resztki jego brygady wycofywały się do Dunkierki. Objął nad nią dowództwo, uczestnicząc w bezskutecznych kontratakach nad rzeką Sommą, a następnie wycofał ostatnich 13 czołgów do Cherbourgu, skąd ewakuowano je do Wielkiej Brytanii. Po powrocie Crocker objął we wrześniu 1940 dowództwo 6 Dywizji Pancernej. W 1943 został wysłany do Tunezji, gdzie uczestniczył w przygotowaniach do rozpoczęcia kompanii przeciwko wojskom niemieckim. W trakcie jednego ze szkoleń został ranny i nie wziął udziału w dalszych walkach w Afryce Północnej. Po powrocie do służby objął w sierpniu 1943 dowództwo I Korpusu. Podczas operacji Overlord dowodził lądowaniem wojsk na dwóch plażach (Juno i Sword), a następnie przystąpił do bitwy o Caen i operacji Charnwood. Ponieważ marszałek Bernard Law Montgomery utracił do niego zaufanie, został odwołany z dowództwa korpusu. W międzyczasie, w walkach toczonych w Holandii w dniu 20 października 1944 zginął jego syn, Wilfrid Crocker.