W 1999 występem z piosenką Steviego Wondera „Free” uświetniła finał 44. Konkursu Piosenki Eurowizji w Jerozolimie, a także wręczyła statuetkę laureatce konkursu, Charlotte Nilsson – w trakcie przekazywania nagrody zasymulowała upadek, czym wywołała krajowy skandal. Również w 1999 wydała album pt. Free, na której znalazł się m.in. przebój „Diva”. W 2000 płyta ukazała się na japońskim rynku muzycznym (jako ディーヴァ). Kilka miesięcy później wydała płytę pt. Joter we joter (More and More). Również w 2000 premierę miał film dokumentarny pt. Lady D, opisujący życie Dany International.
W 2002 wydała swój ósmy album pt. HaHalom HaEfshari. W 2003 udostępniła w sklepach składankę ośmiu płyt zawierających wszystkie single z The Possible Dream i premierową, utrzymaną w stylu house wersję przeboju „Cinque Milla” – „A.lo.ra.lo.la”. Również w 2003 została zaproszona do udziału w projekcie braci Gibb „Gotta Get a Message to You”, na którym wykonała cover utworu Barbry Streisand „Woman in Love”. W 2005 wystąpiła w Kopenhadze podczas koncertu Gratulacje: 50 lat Konkursu Piosenki Eurowizji, w którego trakcie wykonała piosenkę Baccary „Parlez-vous Francais?”, a jej utwór „Diva” zajął 13.