Swoje późniejsze życie - ku niezadowoleniu rodziny - związał z teatrem, poczynając od roli aktora, reżysera, asystenta w intendenturze w Teatrze Miejskim w Kolonii, a na roli dramatopisarza i librecisty operowego kończąc.
Za początek swojej twórczości literackiej von Bassewitz uznawał dramat Urstreit z 1903 roku. Następnym dramatem był napisany podczas pobytu na stypendium w Malborku Konrad Wallenrad. Swoje kolejne, utrzymane w stylu ekspresjonistycznym, sztuki wydawał nakładem lipskiego wydawnictwa Ernst Rowohlt Verlag.
Kilka jego dramatów wystawiono za jego życia na deskach teatrów niemieckich. Utwory sceniczne von Bassewitza zostały wkrótce zapomniane, a dramaturg funkcjonuje dziś w świadomości czytelników głównie jako autor baśni Peterchens Mondfahrt, którą uznaje się za jeden z klasyków niemieckiej literatury dla dzieci i młodzieży.
Von Bassewitz podczas pobytu w sanatorium w Königstein im Taunus w 1911 roku napisał baśń sceniczną o podróży dwójki dzieci na Księżyc. Protagonistami swego utworu uczynił poznane tam dzieci dyrektora ośrodka, dr Oskara Kohnstamma, Petera i Anneliese. Sztuka miała swoją prapremierę 7 grudnia 1912 roku w Teatrze Starym w Lipsku. Prozatorska wersja baśni ukazała się drukiem w 1916 roku.