W 2008 roku wywalczył natomiast Copa Suruga Bank oraz zajął drugie miejsce w południowoamerykańskim superpucharze – Recopa Sudamericana.
W styczniu 2009 Gandolfi wyjechał do Meksyku, podpisując umowę z tamtejszą drużyną Jaguares de Chiapas z miasta Tuxtla Gutiérrez. W meksykańskiej Primera División zadebiutował 17 stycznia 2009 w wygranym 2:1 meczu z Atlasem, z miejsca zostając filarem formacji defensywnej ekipy. Pierwszego gola w lidze meksykańskiej strzelił natomiast 9 maja tego samego roku w zremisowanym 3:3 pojedynku z Cruz Azul, a barwy Jaguares reprezentował ogółem przez półtora roku jako podstawowy zawodnik, nie odnosząc jednak większych sukcesów – po przyjściu do zespołu trenera José Guadalupe Cruza został wystawiony na listę transferową. W lipcu 2010 na zasadzie wypożyczenia przeniósł się do drugoligowego zespołu Club Tijuana, gdzie od razu został kluczowym graczem linii obrony i kapitanem zespołu. W jesiennym sezonie Apertura 2010 triumfował z nim w rozgrywkach Ascenso MX, zaś pół roku później, w wiosennym sezonie Clausura 2011, dotarł do finału drugiej ligi. Na koniec rozgrywek 2010/2011 wywalczył z Tijuaną historyczny awans do pierwszej ligi.