Starożytność i wczesne średniowiecze Pierwsze ślady osadnictwa, które znaleziono na Cornhill i Ludgate Hill pochodzą z czasów celtyckich„Old and New London, by Walter Thornbury – „Chapter XIX”.. Obecny teren City obejmuje obszar starożytnej rzymskiej osady Londinium, założonej w trakcie najazdu rzymian na Brytanię, który rozpoczął się w 43 roku. Przez kilka wieków niewielki, liczący 133 ha, obszar rzymskiego Londinium odpowiadał w zasadzie średniowiecznemu Londynowi. Dopiero w XII wieku rozpoczął się dynamiczny rozwój wykraczający poza mury miejskie, głównie wzdłuż dróg komunikacyjnych w kierunku zachodnim. Z okresu rzymskiego panowania do dziś przetrwały fragmenty Muru Londyńskiego, ruiny świątyni Mitry (przy ulicy Walbrook), pozostałości amfiteatru na miejscu Guildhall, London Stone (przy ulicy Cannon Street) oraz ceramika w różnych muzeach. W tym czasie powstał także pierwszy drewniany most przez Tamizę niedaleko obecnego London Bridge„Memorials of Old London, by Various – II.–Roman London”.. Po opuszczeniu Brytanii przez Rzymian nastąpił okres panowania Anglosasów. W 604 roku ufundowano katedrę św. Pawła w Londynie„St. Pauls Cathedral History”..