Po ukończeniu Westminster Hall (najstarszą część Pałacu Westminsterskiego), Westminster stał się centrum politycznym kraju, zaś rejon obejmujący teren obecnego City stał się centrum handlu którym jest do dzisiaj. Czarna śmierć, tj. epidemia dżumy, która dotarła do Londynu w połowie XIV wieku powodując śmierć prawie połowy mieszkańców Londynu drastycznie ograniczyła populację City„museumoflondon.org.uk – The Black Death, 1348–1350”.. W 1411 roku został wybudowany Guildhall, który po licznych przebudowach dotrwał do dzisiejszych czasów i jest obecnie siedzibą władz City of London. Nad brzegiem Tamizy w XII wieku templariusze wybudowali Temple Church jako swoją siedzibę. Po ich upadku król Edward II przejął majątek jako własność korony i użyczył budynki prawnikom, którzy stworzyli tam szkoły prawnicze Inner Temple i Middle Temple (obecnie obie to palestry adwokackie)„templechurch.com -Temple Church History”..
XVI-XVII wiek thumb|Panorama Londynu – Claes Van Visscher, 1616 thumb|Pożar Londynu w 1666 r.