Gubernator Nowej Południowej Walii 5 października 1837 został mianowany gubernatorem Nowej Południowej Walii, faktycznie objął tam rządy na początku lutego 1838. Głównym wątkiem jego kadencji gubernatorskiej okazały się konflikty z tzw. squatters, hodowcami bydła i owiec, którzy wypasali swoje zwierzęta na pastwiskach należących do Korony, nie odprowadzając z tego tytułu żadnych opłat ani nie poddając się jakiejkolwiek urzędowej regulacji. Przy okazji wysiedlali często grupy Aborygenów z ich siedlisk, co wiązało się z rozlewem krwi na dużą skalę.
Gipps wprowadził system licencji dla hodowców. Opłata licencyjna wynosiła 10 funtów rocznie (co w ówczesnych australijskich warunkach było dość pokaźną sumą), przy czym dodatkowo postanowiono, iż jedna licencja obejmuje maksymalnie 20 mil kwadratowych, na których można hodować do 7000 owiec i 500 krów. Rozwiązanie to spotkało się ze zrozumiałą niechęcią hodowców, zaś jego praktyczne egzekwowanie napotykało na trudności ze względu na duże odległości między poszczególnymi stadami w połączeniu z brakiem infrastruktury transportowej.