W latach 1941–1943 Niemcy i wspierająca ich Ukraińska Policja Pomocnicza zgładzili tutaj ok. 1500 Żydów. Z kolei w latach 1943–1946 nacjonaliści ukraińscy z OUN-UPA zamordowali w mieście kilkunastu Polaków, w tym kilku żołnierzy WP broniących stacji kolejowej.
Oleszyce odzyskały prawa miejskie w 1989 roku.
W 1953 r. w Oleszycach został założony klub piłkarski Czarni Oleszyce. W sezonie 2022/2023 gra w klasie A, w grupie Lubaczów.
Demografia Według danych z grudnia 2014 roku miasto miało 3236 mieszkańcówGUS. Ludność. Stan i struktura ludności oraz ruch naturalny w przekroju terytorialnym. Stan w dniu 31 XII 2014 r.. thumb|690x480px|center |Piramida wieku mieszkańców Oleszyc w 2014 roku
Zabytki Pozostałości zespołu pałacowego Sieniawskich – resztki parku, bastiony ziemne, ślady pałacu. Pierwotnie był tu dwór obronny Ramszów, wybudowany najprawdopodobniej ok. 1480 r., wspominany w dokumentach z XVI w. jako zameczek. W latach 60. XVII wieku w jego miejscu Mikołaj Hiernonim Sieniawski zbudował prostokątny dwór z narożnymi alkierzami i otoczony czterema bastionami. Od wschodu przylegał regularnie zakomponowany geometryczny ogród. W latach w latach 1713-1725 Elżbieta Sieniawska rozbudowała dwór w niewielki barokowy pałac, być może projektu Giovanniego Spazzio. Następnie w latach 1741-1743 r.