W 1927 zastępca locum tenens Patriarchatu Moskiewskiego metropolita Sergiusz wydał deklarację o pełnej lojalności Kościoła prawosławnego wobec władz radzieckich. Biskup Damaskin nie zgodził się z jej założeniami. W grudniu 1928, po powrocie ze zsyłki, odbył osobistą rozmowę z Sergiuszem, by dokładnie poznać jego motywację. Nie zgodził się z nim, iż deklaracja przyniosła Kościołowi korzyści. W końcu tego samego roku biskup Damaskin wyjechał do Staroduba, gdzie służył w cerkwi św. Jana Chrzciciela. W kwietniu 1929 dołączył do nie wspominających. Wzywał metropolitę Sergiusza do odwołania deklaracji, twierdził, że metropolita - bez zgody soboru biskupów oraz przebywającego w więzieniu metropolity Piotra (Polańskiego) - nie miał prawa sam wydawać tak poważnego dokumentu. Od lata 1929 kontaktował się z metropolitą Piotrem i twierdził, że ustnie potępił on działalność zastępującego go Sergiusza. W październiku 1929 Damaskin ostatecznie zerwał łączność kanoniczną z Sergiuszem, chociaż nie twierdził, by sprawowane przez niego sakramenty były nieważne. Wiernych wzywał do "zejścia do katakumb".