Mistrzostwa świata Miejsce Dzień Rok Miejscowość Konkurencja Czas biegu Strata Zwycięzca65.11 marca1995 Thunder Bay10 km stylem klasycznym24:52.3 min+3:26.1 min Władimir Smirnow64.24 lutego1997 Trondheim10 km stylem klasycznym23:41.8 min+2:56.0 min Bjørn Dæhlie11.28 lutego1997 TrondheimSztafeta 4 × 10 km1:37:06.1 h+6:58.6 min 30.2 marca1997 Trondheim50 km stylem klasycznym2:16:37.5 h+10:56.7 min Mika Myllylä35.22 lutego1999 Ramsau10 km stylem klasycznym24:19.2 min+2:03.1 min Mika Myllylä10.26 lutego1999 RamsauSztafeta 4 × 10 kmSkład drużyny: Andrus Veerpalu, Raul Olle, Meelis Aasmäe, Jaak Mae1:35:07.5 h+5:09.2 min 36.28 lutego1999 Ramsau50 km stylem klasycznym2:18:08.7 h+13:12.5 min Mika Myllylä39.15 lutego2001 Lahti15 km stylem klasycznym39:26.0 min+3:40.4 min Per Elofsson9.24 lutego2005 OberstdorfSztafeta 4 × 10 kmSkład drużyny: Raul Olle, Andrus Veerpalu, Jaak Mae, Anti Saarepuu1:39:04.4 h+4:16.8 min
Puchar Świata Miejsca w klasyfikacji generalnej sezon 1996/1997: 101. sezon 1997/1998: 92. sezon 1999/2000: 107. sezon 2001/2002: 101. sezon 2002/2003: 131. sezon 2003/2004: 84. sezon 2004/2005: 150. sezon 2005/2006: 114.
Miejsca na podium w zawodach chronologicznie Olle nigdy nie stał na podium indywidualnych zawodów Pucharu Świata.