Sezon 1998/1999 był dla Manchesteru City 107. sezonem w The Football League i pierwszym w historii klubu w Division Two – trzecim wówczas poziomie rozgrywek ligowych. Zespół od 18 lutego 1998 roku prowadzony był przez Joe Royle'a. 4 maja 1998 roku w ostatniej kolejce sezonu 1997/1998 zajmujący 23. miejsce w tabeli Manchester City miał rozegrać wyjazdowy mecz ze Stoke City. W przypadku wygranej zespół miał szanse pozostać w Division One tylko w przypadku porażek Portsmouth i Port Vale. City zwyciężyło 5:2, jednak Portsmouth i Port Vale również zanotowały wygrane, zatem City zajęło 22. miejsce na koniec sezonu i spadło do Division Two; nigdy wcześniej zespół nie występował w 3. lidze angielskiej. Pomimo relegacji do niższej klasy rozgrywkowej, menadżer zespołu Joe Royle podpisał nowy, trzyletni kontraktMark Hodkinson, s. 17.
Sezon 1998/1999 Manchester City rozpoczął od domowego meczu przeciwko Blackpool. Spotkanie wygrali gospodarze 3:0, a frekwencja wyniosła 32 134 widzów i była najwyższa w 3. lidze od 20 latMark Hodkinson, s. 23. W 5. kolejce spotkań, po remisie na Meadow Lane zespół spadł na 14. miejsce w tabeli;