1962).
Współpraca z Columbia Records (1962–1970) W 1962, po wielu negocjacjach, Monk podpisał umowę z Columbia Records, jedną z największych wytwórni amerykańskich w tamtych czasach (pozostałe to: RCA Victor, Capitol i Decca). Jego relacje z Riverside ciągle się pogarszały ze względu na problemy z wypłacaniem honorariów autorskich, a potem kwestie związane z koncertowymi albumami nagrywanymi w Europie. Od czerwca 1959 (czyli od albumu 5 by Monk by 5) Monk nie wchodził do studia nagrań.
Na początku listopada 1962 Monk, z Teo Macero jako producentemMarmorstein, Gary. The Label The Story of Columbia Records. New York: Thunder’s Mouth, 2007, s. 314-315, rozpoczął pracę nad swoją pierwszą płytą dla nowej wytwórni. Razem z nim w studiu byli muzycy, z którymi współpracował przez ostatnie dwa lata: saksofonista tenorowy Charlie Rouse (który pracował z nim od 1959 do 1970), kontrabasista John Ore i perkusista Frankie Dunlop. Monk’s Dream, pierwszy album Monka dla Columbii, ukazał się w 1963. Była to jego pierwsza płyta promowana na dużą skalę. W rezultacie Monk’s Dream okazał się jego najlepiej sprzedawanym albumemMonk, Thelonious. Monk’s Dream. Columbia CK 63536, wyd. 2002, liner notes, s.