Kontakty z Aleksandrem Puszkinem zostały zerwane po tym, jak poeta ożenił się z Natalją Gonczarową, choć Kern nadal podtrzymywała dobre stosunki z rodziną Puszkinów oraz z siostrą poety, Olgą, na której cześć nazwała później swoją młodszą córkę. Kern w dalszym ciągu obracała się w kręgu arystokratów. W latach trzydziestych XIX wieku nawiązała nowe przyjaźnie z: Antonem Delwigiem, Dmitrijem Wieniewitinowem, Siergiejem Sobolewskim, Aleksiejem Illiczewskim, Aleksandrem Nikitienką, Michaiłem Glinką, Fiodorem Tiutczewem, Iwanem Turgieniewem. Glinka napisał muzykę do wiersza Do***, jednak utwór zadedykował córce Anny Kern, Jekatierinie, w której był zakochany.
W wieku 36 lat Anna Kern zakochała się w szesnastoletnim kadecie Aleksandrze Markowie-Winogradzkim, będącym jej dalszym kuzynem. Przestała pojawiać się w świecie towarzyskim, spędzała większość czasu z rodziną. Ze związku z Markowem-Winogradzkim w 1839 roku urodziła syna Aleksandra. W 1841 roku, po śmierci małżonka, wyszła za mąż za kadeta, tracąc przy tym prawo do emerytury po mężu. Małżonkowie prowadzili skromny tryb życia. W międzyczasie u Anny Pietrowny wykryto gruźlicę, więc rodzina przeniosła się na wieś, do posiadłości dziada Anny w Sosnicy guberni czernihowskiej.