W październiku 1928 z inicjatywy Jana Otrembskiego i starosty częstochowskiego Kazimierza Kühna powstała spółka akcyjna Towarzystwo Budowy i Eksploatacji Teatru w Częstochowie S.A, dzięki czemu rozpoczęto budowę gmachu teatralnego na placu zakupionym przez Towarzystwo na rogu ulic Kilińskiego i Jasnogórskiej.
Po zamknięciu Teatru Rozmaitości (1930), ze względu na zagrożenie bezpieczeństwa widzów w jego dotychczasowej siedzibie, w lipcu następnego roku otwarto Teatr Miejski Kameralny w sali parterowej częściowo wykończonego gmachu przy ul. Kilińskiego pod dyrekcją Jana Otrembskiego i A. Piekarskiego. Otrembski próbował także prowadzić scenę w Parku im. Staszica pod Jasną Górą. Spotkał się jednak z dużym sprzeciwem ze strony klasztoru, a Teatr Letni – Regionalny ostatecznie został zamknięty.
W latach 1932–1938 Otrembski był dyrektorem w teatrach różnych miast Polski: w Grodnie, Kaliszu, Radomiu, Ostrowie Wielkopolskim i Płocku. W sezonie 1938/1939 powrócił do rodzinnego miasta. W czasie okupacji odrzucił propozycję kierowania częstochowskim teatrem. Prowadził w tym okresie jadłodajnię przy ulicy Krakowskiej, wspomagając wielu bezrobotnych wówczas aktorów.