thumb|250px|Ulica w starej części miasta thumb|250px|Dzielnica Drużba thumb|250px|Dom kultury thumb|250px|Cerkiew Przeobrażenia Pańskiego
Iwajłowgrad (bułg. Ива̀йловград) – miasto w południowej Bułgarii, w obwodzie Chaskowo. Ośrodek administracyjny gminy Iwajłowgrad. Według danych Narodowego Instytutu Statystycznego w Bułgarii, 31 grudnia 2011 r. miasto liczyło 3692 mieszkańców. W czasach okupacji tureckiej pod nazwą Ortaköy także było ośrodkiem administracji okręgu (kaza).
Położenie Iwajłowgrad usytuowany jest u podnóża Rodopów Wschodnich, nieopodal rzeki Arda. Jest jedynym miastem w Bułgarii, gdzie na północ od niego znajduje się granica grecka.
Demografia
Kultura Zabytki Do najważniejszych położonych w pobliżu zabytków zaliczane są: Willa Armira – rzymski kompleks mieszkalny z I-III w. n.e. Twierdza Lutica – średniowieczna forteca bizantyjska i bułgarska
Teatr W mieście funkcjonuje teatr wybudowany w 1914 roku. Pierwszą sztuką odegraną na jego scenie była Nesztastna familia według powieści Wasyla Drumewa. Dzisiaj działa tam miejski teatr amatorski.
Muzea Muzeum historyczne Muzeum Mirczo Paskalewa Muzeum Christo Botewa Dom Mutafczijewa (Mutafcziewa kyszta) Dom kultury „Probuda”