Po pięciu zwycięstwach z rzędu z mniej znanymi rywalami, zmierzył się 7 maja 2016 z Bułgarem Kubratem Pulewem w walce o pas EBU w wadze ciężkiej. Chisora przegrał niejednogłośnie na punkty (112:116,110:118,115:113).
10 grudnia 2016 w Manchester Arenie w Manchesterze zmierzył się w eliminatorze do walki o pas wagi ciężkiej federacji WBC z Dillianem Whytem. Po wyrównanej walce ostatecznie Chisora przegrał niejednogłośnie na punkty (113:114,114:113,113:114).
28 lipca 2018 w londyńskiej O2 Arena znokautował w ósmej rudzie Kameruńczyka z francuskim paszportem Carlosa Takama (35-5-1, 27 KO).
22 grudnia 2018 w Londynie spotkał się w rewanżowym pojedynku z Dillianem Whytem (25-1, 18 KO). Walka miała bardzo wyrównany i zacięty przebieg, ale ostatecznie przegrał przez nokaut w jedenastej rundzie. Do tego momentu dwaj sędziowie punktowali walkę 95-94 na jego korzyść, zaś trzeci w tym samym stosunku widział przewagę jego rywala.
20 kwietnia 2019 roku w Londynie pokonał jednogłośnie na punkty (100-90, 99-91, 100-91) reprezentanta Albanii Senada Gashiego (17-3, 17 KO).