Początki, rezygnacja i powrót do muzycznej kariery Około 1955 został członkiem zespołu jazzu tradycyjnego z Uniwersytetu Yale, który wtedy potrzebował klarnecisty. Był jednym z młodych muzyków biorących udział w Newport Jazz Festival w 1958, co zostało zarejestrowane na filmie „Jazz On A Summer's Day”. Jednak wobec znaczącego spadku zainteresowania jazzem (lata rock and rolla) i braku możliwości znalezienia pracy jako muzyk Brad Terry wrócił do Connecticut i zamieszkał w domu rodziców. Przez kilka lat zarabiał prowadząc szkolne autobusy, potem niewielką firmę zajmującą się drzewami. Występował jedynie okazjonalnie. Na 5 lat wyjechał do Riverdale, a później do szkoły w New Gloucester, w Maine. Przez cały ten okres muzyka nie była jego źródłem utrzymania.
W drugiej połowie lat 60. Terry na kilka lat wyjechał do Nowego Jorku. Grał z wieloma różnymi muzykami. W „Celebrity Club” grał wraz z zespołem Buddy’ego Tate’a. Razem ze współlokatorem, basistą Steve’em Swallowem oraz gitarzystą Samem Brownem tworzyli trio, w którym czasem skład się rozszerzał, czasem muzycy się zmieniali i w ten sposób partnerami Terry’ego bywali: gitarzysta Wayne Wright, perkusista Percy Brice, Ahmed Abdul-Malik, Ray McKinney. Grał też w zespole Roya Eldridge’a.