W 1855 roku Paweł Diagilew stał się fanatycznie religijny, a odpowiedzialność za rodzinny interes przeszła na matkę Anny. W tym samym roku osiemnastoletnia Anna wyszła za mąż za siedemnaście lat starszego Władimira Dmitrijewicza Fiłosofowa, wpływowego urzędnika Ministerstwa Wojny i Obrony. Między rokiem 1858 a 1872 urodziła sześcioro dzieci, w tym pisarza Dmitrija Fiłosofowa. Kilka jej ciąż skończyło się poronieniem, zarówno na ich wczesnych jak i późniejszych etapach, co nie wpłynęło jednak na zdrowie Anny. Sytuacja finansowa rodziny pozwalała na zatrudnianie kilku służących do opieki nad dziećmi.
Początki działalności mały|Anna Fiłosofowa, rok 1857, autor nieznany Mąż Anny pochodził z rodziny ziemiańskiej. W pierwszych latach małżeństwa (do około 1861 roku) Anna często jeździła na krótkie odwiedziny na rodzinnym majątku Fiłosofowa w Bieżanicach (okolice Pskowa). Ojciec Fiłosofowa był tyranem znanym z częstego wykorzystywania seksualnego chłopek na majątku. Styl życia w posiadłości miał silny wpływ na Annę, której rodzina, w przeciwieństwie do Fiłosofowów, nigdy nie korzystała z pracy chłopów pańszczyźnianych, którzy na likwidację poddaństwa musieli czekać do roku 1861, w którym nastała reforma uwłaszczeniowa Aleksandra II.