Me, Isadora, który promowała singlem „Koga prokleto ti trebam”. W 2006 z utworem „Silna” zajęła szóste miejsce w finale macedońskich selekcji do 51. Konkursu Piosenki Eurowizji, a 10. miejsce w eliminacjach zajął napisany przez nią utwór „Taan i med”, który wykonała Eva Nedinkovska. Po udziale w selekcjach wydała album pt. Zivotot e Džabe i rozpoczęła współpracę z Massimo Savicą, z którym skomponowała piosenki na jego płytę i nagrała utwór „Melankolija”. 12 lipca tego samego roku z serbskojęzyczną wersją utworu „Silna” zajęła trzecie miejsce na festiwalu Sunčane Skale. Pod koniec września 2006 wyjechała z Savicą do Zagrzebia na trasę koncertową, a podczas pobytu w Chorwacji podpisała umowę z wytwórnią Aquarius Records, która miała wydać jej pierwszy album kompilacyjny pt. The Best of Kaliopi.
W 2006 zagrała jubileuszowy koncert w Universal Hall w Skopju z okazji 30-lecia pracy artystycznej, który został zarejestrowany i wydany w formie DVD zimą 2006. Kilka tygodni po koncercie opublikowała utwór „Probudi me”, którym zapowiedziała album pt. Zelim ti rci, nagrany z Karamazowem. Również w 2006 wystąpiła gościnnie wraz z perkusistą Garo Tavitjanim podczas 11. edycji chorwackiej gali Golden Ladybug.