jego ulubionym motywem stały się miasteczka i wioski Ontario (Elora, Alton), przedstawione na takich obrazach jak: Kościół Anglikański w Magnetawan (Anglican Church at Magnetawan, 1933), czy Letnie słońce (Summer sun, 1940). Jego sztuka stanowi wyrafinowane przeniesienie pól i lasów Ontario na płótno. Obrazy Cassona, starannie wykończone, umiejętnie skomponowane, przenika cisza, która czasami wydaje się niepokojąca. Jego styl, zdaniem Harrisa, zawsze cechowała prostota i eliminacja rzeczy nieistotnych. Cechy te osiągnęły swą kulminację w obrazie Wiejska historia (Country Store; 1945), który wyznaczył początek tzw. okresu abstrakcyjnego w twórczości artysty.
Casson pracował zawodowo od piętnastego roku życia, poświęcając się w całości sztuce dopiero po przejściu na emeryturę w 1957; był wówczas wiceprezesem i dyrektorem artystycznym firmy poligraficznej Sampson & Matthews, w której przez wiele lat pracował jako główny projektant.
Wniósł znaczący wkład w historię projektowania graficznego w Kanadzie;