W 1887 rozpoczął naukę w szkole oficerów sztabowych Staff College w Camberley. Następnie w latach 1890-1893 był zastępcą asystenta generalnego adiutanta w Jersey. Gdy w marcu 1896 wybuchła II wojna Matabele, Plumer został przeniesiony do Afryki Południowej. Pod rozkazami generała Fredericka Carringtona zorganizował i dowodził Korpusem Strzelców Konnych. W zamian za zasługi otrzymał wyróżnienie przywilejem brevet, a następnie awansował na pułkownika.
W latach 1899-1902 uczestniczył w II wojnie burskiej. Po powrocie do kraju, otrzymał w 1902 dowództwo 4 Brygady Piechoty, należącej do I Korpusu Armii. Rok później został generalnym dowódcą 10 Dywizji Piechoty, należącej do IV Korpusu Armii. W 1904 został głównym kwatermistrzem Sił Zbrojnych, w 1906 objął generalne dowództwo nad 7 Dywizją Piechoty, a w 1907 nad 5 Dywizją Piechoty. W 1911 został mianowany generalnym dowódcą dla Północnego Dowództwa.