Udział w kampanii wrześniowej Jako dowódca oddziału zwiadowczego wziął udział w kampanii wrześniowej. 21 września dostał się do niemieckiej niewoli i trafił do obozu jenieckiego Oflag II C Woldenberg. W nocy z 18 na 19 marca 1942 uciekł z obozu wraz z czterema innymi polskimi oficerami (kpt. Zdzisław Pacak-Kuźmirski, por. Edward Madej, por. Nowostawski, ppor. Zygmunt Siekierski). Jeńców wyprowadził wówczas z obozu kpt. Pacak-Kuźmirski wraz z pełniącym rolę „konwojenta” ppor. Siekierskim, który został w tym celu przebrany w mundur wartownika oraz uzbrojony w drewnianą imitację karabinu typu Mauser. Była to jedna z dwudziestu znanych ucieczek z Oflagu Woldenberg.
Po ucieczce z obozu Kleczkowski przez Drezdenko, Piłę i Toruń przedostał się do Warszawy.
Konspiracja W Warszawie Kleczkowski nawiązał kontakt z podziemiem. Od 1 czerwca 1942 służył w szeregach specjalnego oddziału Armii Krajowej „Osa”-„Kosa 30” (Organizacja Specjalnych Akcji Bojowych). Kleczkowski w randze podporucznika dowodził jednym z trzech patroli bojowych „Osy” w Warszawie, a zarazem pozostawał dowódcą całego warszawskiego zespołu „Osy” (posługiwał się wówczas pseudonimem „Bogusław Jan”). Na początku 1943 wraz z całym oddziałem (znanym teraz jako „Kosa 30”) przeszedł do struktur Kedywu AK.