W działalność polityczną zaangażował się w młodości, gdy w wieku 15 lat wstąpił do młodzieżówki Komunistycznej Partii Grecji. Rok później kierował strajkiem okupacyjnym w swojej szkole, demonstranci sprzeciwiali się planowanej wówczas reformie edukacji. W szkole poznał swoją późniejszą partnerkę życiową. Gdy w latach 90. w partii komunistycznej doszło do rozłamu, dołączył do nowo powołanej partii Sinaspismos. W maju 1999 objął funkcję sekretarza organizacji młodzieżowej przy tym ugrupowaniu, którym pozostał do marca 2003. W tym czasie aktywnie uczestniczył w wielu protestach o charakterze antyglobalistycznym i antyliberalnym.
W grudniu 2004 został wybrany w skład centralnego komitetu politycznego i sekretariatu politycznego Synaspismós, będąc odpowiedzialnym za sprawy młodzieży i edukacji. W wyborach lokalnych w 2004 był kandydatem współtworzonej przez swoją partię Koalicji Radykalnej Lewicy na urząd burmistrza Aten. W głosowaniu zajął trzecie miejsce, za kandydatami Nowej Demokracji i PASOK-u, zdobywając 10,5% głosów poparcia. Dzięki kampanii wyborczej jego nazwisko stało się wówczas rozpoznawalne w skali ogólnokrajowej.