Siergiej Władimirowicz Szachowskoj (ur. 14 czerwca 1852, zm. 12 października 1894) – rosyjski urzędnik, gubernator estoński w latach 1885-1894.
Życiorys Pochodził z rodziny szlacheckiej z guberni twerskiej. Ukończył studia na Uniwersytecie Moskiewskim, po czym został zatrudniony w ministerstwie spraw zagranicznych, a następnie spraw wewnętrznychS. Miannik, Gubiernator Estłandii. Pracował w konsulacie rosyjskim w Dubrowniku (Raguzie). W czasie wojny rosyjsko-tureckiej (1877-1878) przeniósł się do Odessy, gdzie przyjmował rosyjską ambasadę ewakuowaną z Istambułu. Następnie udał się do Bukaresztu oraz Bułgarii, i tam wspomagał wysiłek wojenny Rosji, m.in. poprzez organizowanie punktów medycznych Czerwonego Krzyża. Po zakończeniu działań wojennych został zatrudniony w Ministerstwie Spraw Zagranicznych, jako zaś wysłannik Ministerstwa Spraw Wewnętrznych otrzymał zadanie zbadania problemu pogromów żydowskich, do których w tym czasie dochodziło w południowej Rosji.
W latach 1883–1885 był gubernatorem czernihowskim. 4 kwietnia 1885 został przeniesiony do guberni estońskiej.