Hilary sprawował urząd szeryfa Sussex w 1155, a później ponownie od 1160 do 1162. Powierzenie stanowiska szeryfa biskupowi było czymś niezwykłym i świadczy o zaufaniu jakim król Henryk II darzył Hilarego. Hilary był jedynym biskupem, który sprawował urząd szeryfa podczas panowania Henryka (z wyjątkiem – być może – Roberta de Chesney, biskupa Lincoln). Synod Kościoła angielskiego w 1143 zabronił duchownym sprawować urzędów zarządców lub poborców podatkowych dla osób świeckich. Ponieważ do urzędowych obowiązków szeryfa należało pobieranie dochodów z majątków królewskich i podatków z terenu hrabstwa, a także przekazywanie tych dochodów skarbnikowi, duchowny sprawujący urząd szeryfa działałby wbrew postanowieniom synodu z 1143 roku. Hilary był znany jako znawca prawa kanonicznego i papież często korzystał z jego usług jako sędziego-delegata do sądzenia spraw, w których odwołano się do Rzymu i odesłanych do kraju pochodzenia, by zostały rozstrzygnięte w kraju. Towarzyszył również innym sędziom papieskim, m.in. Theobaldowi z Bec. Hilary służył w Anglii jako królewski sędzia w 1156, potem przebywał z królem w Normandii od końca 1156 do kwietnia 1157. Hilary działał jako sędzia-delegat dla papiestwa w co najmniej 15 sprawach podczas swej posługi biskupiej.