Studiując na Uniwersytecie Chukyo, zdołał zamieścić kilka opowiadań w formie light novel w magazynie The Sneaker, wydawanym przez Kadokawa Shoten.

Początki kariery Wciąż jeszcze uczęszczając na uniwersytet, Maeda postanowił, że zostanie kompozytorem muzyki do gier komputerowych i zapragnął pracować w dużych firmach, takich jak Namco czy Capcom, ale jego zamierzenia się nie powiodły. Ponosząc klęskę podczas szukania pracy jako kompozytor, Maeda zdecydował się na zmianę branży, na scenarzystę gier komputerowych. W połowie lat 90. XX wieku, autorzy scenariuszy do „zwyczajnych” gier byli z reguły niedoświadczeni, więc Maeda postanowił spróbować szczęścia jako scenarzysta gier z gatunku eroge. W zaledwie miesiąc napisał trzystu stronicową historię erotyczną i spróbował sprzedać ją firmie AliceSoft, producentowi słynnej serii Rance, ale ostatecznie zatrudnił się w firmie Scoop. Jako jeden z jej pracowników, w 1997 został głównym scenarzystą pierwszego tytułu tego producenta – Chaos Queen Rōko. Maeda nie był jednak zadowolony ze swojego środowiska pracy i zrezygnował z pracy w Scoop wkrótce po ukończeniu gry.