W drugiej połowie lat czterdziestych XIV wieku Bolesław zaczął jednak odchodzić od polityki współpracy z czeskimi Luksemburgami, zbliżając się do króla polskiego Kazimierza Wielkiego. Co więcej, w bliżej nieznanym momencie na wypadek braku męskiego potomstwa zapisał swoje księstwo Kazimierzowi, co uczynił wbrew interesom politycznym dynastii Luksemburgów.
W 1351 Bolesław III wziął udział razem z Kazimierzem Wielkim i Ludwikiem Andegaweńskim w wyprawie przeciwko władcy litewskiemu Kiejstutowi. Wyprawa zakończyła się pełnym sukcesem, zwłaszcza że 15 lipca 1351 udało się zawrzeć z Litwinami układ rozejmowy na mocy którego Kiejstut zobowiązał się przyjąć chrześcijaństwo i w tym celu został oddany pod opiekę księcia płockiego w charakterze honorowego jeńca. Wkrótce okazało się jednak, że ze strony Kiejstuta był to tylko zabieg dyplomatyczny, gdyż pięć dni później zdecydował się on na ucieczkę, korzystając z ataku podążających za oddziałami Bolesława wojsk litewskich. W pościgu za Kiejstutem Bolesław III zginął pod Mielnikiem trafiony strzałą z łuku, a władca litewski nie niepokojony już przez nikogo wrócił do siebie.