To nie sprzyjało rozwojowi jego kariery. Po powrocie do Nowego Jorku przez długi czas nie mógł znaleźć żadnej pracy. Wyjechał do Detroit i w 1949 przez kilka miesięcy pracował nawet w fabryce Chryslera. Rzadko udawało się np. pojawić gościnnie podczas koncertów Charliego Parkera w nowojorskim klubie The Royal Roost. W ciągu kilku następnych lat głównie komponował i prowadził wydawnictwo muzyczne Great MusicMark Gardner: nota na okładce LP Brown Rose, Xanadu 204. Początek lat 50.ż nie był pomyślny. Dopiero w połowie dekady powstało wiele znakomitych nagrań, które rejestrował jako muzyk sesyjny. Są wśród nich nagrania z Theloniousem Monkiem w 1952, Milesem Davisem w 1954 (Walkin''') czy Oscarem Pettifordem, Miltem Jacksonem i Stanem Kentonem w 1956.
W lutym 1956 uznał, że jazzowa scena w Ameryce nie jest dla niego i zdecydował się na wyjazd. Zamieszkał wraz z rodziną w Paryżu. Zamierzał studiować kompozycję i teorię muzyki w paryskim konserwatorium muzycznym. Kiedy orkiestra Stana Kentona przyjechała na tournée po Europie, Kenton zaproponował Thompsonowi miejsce w swoim zespole. Potrzebny mu był jednak saksofonista barytonowy, Thompson musiał więc zmienić rodzaj instrumentu. Zgodził się, a po koncertach w paryskiej Alhambrze pojechał z orkiestrą w trasę po Szwajcarii i Włoszech.