W 2004 roku Speakerboxxx/The Love Below otrzymał nagrodę Grammy dla najlepszego albumu roku. Była to jednocześnie pierwsza w historii płyta złożona wyłącznie z muzyki hip hopowej, która otrzymała wyróżnienie w tej kategorii.
2005–2006: Idlewild W przerwie między pracami nad kolejnymi albumami Outkast, Big Boi i André 3000 angażowali się w różne projekty filmowe. Benjamin wcielił się w jedną z głównych ról w obrazie Czterej bracia; pojawił się również w Be Cool. Tymczasem Big Boi zagrał w filmie ATL w reżyserii rapera T.I., a także portretował główną postać w Who’s Your Caddy?.
Big Boi i André 3000 zagrali wspólnie w filmie Idlewild, który wyreżyserował Bryan Barber. Outkast nagrał ścieżkę dźwiękową dla obrazu, która jako szósty album studyjny zespołu miała premierę w sierpniu 2006 roku. Musical obsadzony był w latach 30. XX wieku, dlatego sama płyta czerpie inspirację z muzyki tamtych czasów, a zwłaszcza bluesa.